SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS FACULDADE DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I PROFESSORA: ANA JÚLIA DE AQUINO SILVEIRA

Óleos Fixos Regionais como Tema Gerador para Conhecimento Químico e Biológico

Alunos: Benedito do Carmo Rodrigues da Silva Mikaylan de Oliveira Sousa

O ser humano, assim como os demais mamíferos, é capaz de sintetizar certos ácidos graxos saturados e insaturados, porém essa capacidade é limitada quando se trata de ácidos graxos poliinsaturados (PUFAs), sem os quais nosso organismo não funciona adequadamente. Por essa razão, estes ácidos graxos são chamados de “essenciais” e devem ser incluídos na dieta alimentar. Os ácidos graxos essenciais para a alimentação humana são o ácido linoléico (ômega-6) e o ácido alfa linolênico (ômega-3). O primeiro está presente em grande quantidade nos óleos de milho, enquanto o segundo, em vegetais de folhas verdes, no óleo de linhaça, canola, soja e nos óleos de peixes marinhos.

Kromhout, D.; Bosschieter, E.B. & Coulander, C.J.. 1985. The inverse relation between fish consumption and 20-year mortality from coronary heart disease. The New England Journal of Medicine, 312(19): 156-161

Características Nome Cientifico:

Linum usitatissimum L.

Teor de Ac. Linolênico:

Ômega-3

V.C. 15g/dia:

http://www.ruralbioenergia.c om.br/default.asp?tipo=1&se cao=linhaca.asp

Onde encontrar:

58%

Valor calórico 43 Kcal

Feiras Livres, C.M.G. etc.

http://www.cems.com.br/nutricao/?p= 255

http://4.bp.blogspot.com/_8EhaY_gjdf0/StgJ s8La7uI/AAAAAAAAFbc/06avriW0iQU/s1 600-h/lin.jpg

http://mundoverdeblog.wordpress.com/ 2009/03/18/linhaca-para-um-corposaudavel-e-uma-vida-em-equilibrio/

http://santafashion.com/blog/index.php?o ption=com_content&view=article&id=11: linhaca&catid=14:alimentacao&Itemid=2 6

Características Nome Cientifico:

Glycine max (L.) Merr.

Teor de Ac. Linolênico:

Ômega-3

V.C. 15g/dia:

47,3 Kcal

Onde encontrar: http://drpaulomaciel.com.br/wp-content/uploads/2009/09/soy.jpg http://www.clicrbs.com.br/blog/fotos/258273post_foto.jpg

7%

Feiras Livres, C.M.G. etc.

http://3.bp.blogspot.com/_FlR5De5_gQM/SrkF4Yfu gQI/AAAAAAAAEUI/NDzgUHM76ps/s400/soja.j pg

file:///C:/Users/benedito/Desktop/Trabalho%2 0organica/leite_de_soja_e_tofu.jpg

Características Nome Cientifico: Teor de Ac. Linolênico:

http://www.terrastock.com.br/i mages/full/B5741.JPG http://wp.clicrbs.com.br/vidasa udavel/files/2010/02/11285166 98.jpg

Brassica napus L. e Brassica rapa L.

Ômega-3

2%

Produção V.C. 15g/dia: Total:

90 Kcal

Onde encontrar:

Feiras Livres, C.M.G. etc.

http://3.bp.blogspot.com/_FlR5De5_gQM/SrkF4Yfu file:///C:/Users/benedito/Desktop/Trabalho%2 gQI/AAAAAAAAEUI/NDzgUHM76ps/s400/soja.j 0organica/leite_de_soja_e_tofu.jpg pg

• Classificação de cadeias; • Ligação entre átomos de carbono; • Natureza dos átomos que compõem a cadeia; • Funções orgânicas;

Outras Mais

Hidrocarbonetos

Ésteres

Funções Orgânicas

Funções Oxigenadas

Aminas, Amidas e Aminoácidos

Funções Nitrogenadas

Álcoois Aldeídos e Cetonas

Ácidos Carboxílicos







Essa função é caracterizada pelo grupo funcional carboxila; Mais conhecidos: ác. etanóico, metanóico, butanóico;

Categoria especial de ácidos: É encontrada na natureza nos lipídios, ou seja, nos óleos e gorduras, o que determina o seu nome, ácidos graxos.



Cadeia aberta, acíclica ou alifática; Apresenta no mínimo duas extremidades (pontas), e nenhum ciclo ou anel.



Cadeia fechada ou cíclica;

Não apresenta extremidades (pontas); os átomos estão dispostos em um ou mais ciclos (anéis).



Cadeia mista;

Apresenta no mínimo um ciclo e uma extremidade.



Cadeia ramificada;

É a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades; os átomos de carbono não estão dispostos em uma única seqüência, ou seja, apresentam ramificações.



Cadeia normal, reta ou linear;

É a cadeia aberta que apresenta somente duas extremidades.



Cadeia saturada;

Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia.



Cadeia insaturada ou não-saturada;

Apresenta no mínimo uma dupla ligação ou tripla entre carbonos.



Cadeia homogênea;

É constituída somente por átomos de carbono.



Cadeia heterogênea;

Existe no mínimo um heteroátomo entre os átomos de carbono constituem a cadeia; os mais comuns são: O, N, S e P.

Os ácidos graxos são substâncias cuja a molécula é constituída por uma cadeia de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, em geral não ramificado.

Características:  4 a 8 átomos de carbono: cadeia curta;  10 a 14 átomos de carbono: cadeia média;  16 a 20 átomos de carbono: cadeia longa;  Mais de 20 átomos de carbono: cadeia longuíssima;





 



Fórmula geral: CnH2nO2; onde o n vaia de 4 a 22. São geralmente caracterizados por terem um numero par de carbonos. São encontrados em óleos vegetais, gorduras e animais; Ausência de ligações dupla na cadeia; São líquidos e voláteis a temperatura ambiente, isso para número de carbonos inferior a 10; São sólidos ocorrendo aumento no ponto de fusão e no comprimento da cadeia carbônica, isso para numero de carbonos superior a 10;

  

 

Fórmula geral: CnH2n-2O2 e CnH2n-4O2 ; podem ser mono ou poliinsaturados. São encontrados em óleos vegetais e animais marinhos; Presença de várias ligações dupla na cadeia; geralmente nos vegetais não ultrapassam 18 átomos de carbono e 4 duplas ligações. Quanto maior o numero de duplas ligações menor será seu ponto de fusão. Quanto maior seu numero de duplas ligações mais frágil é a molécula, permitindo sofrer facilmente modificações químicas tais como: halogenação, hidrogenação e oxidação.

Cadeia Aberta, Não Ramificada, Insaturada, Homogênea Grupo funcional: Carboxila; Ponto de Fusão: 11°C Simbologia: ω-3 Principais fontes: Linhaça, Soja, Canola e Peixe.

• Sua importância no Cérebro; • Sua importância no Coração; • A ação do LDL (colesterol ruim); • Sua ação no combate ao Câncer; • Sua ação no combate de algumas Doenças; • Sua ação do ponto de vista Farmacológico;

20% Cérebro subst. de gordurosas

membrana externa das células cerebrais Boa Concentração Boa Memória Boas Habilidades Motoras Boa Velocidade de Reação Neutralização do Stress

O estudo, publicado na revista Epilepsy & Behavior, demonstrou que o ômega 3 aumenta a produção de proteínas que “capturam” a entrada do cálcio no neurônio e, por conta disso, ajuda a diminuir a morte das células cerebrais. http://www.willyvirtual.com.br/images/notici as/e0fa3bc052a3be746b46f81f6460d6b5.jpg

http://www.sitedecuriosidades.co m/im/g/FE9D2.jpg

• Mais de 20% do cérebro é constituído de substâncias gordurosas que desempenham importantes funções. Por isso, a saúde do nosso cérebro depende da quantidade de gordura que ingerimos, e, principalmente, do tipo de gordura que consumimos. Ou seja, a performance mental exige um tipo específico de gordura: o Ômega 3;

http://3.bp.blogspot.com/_JMZQia6VfSA /S0ixmNYUtdI/AAAAAAAAABI/c0C8i X7v2cs/s320/cerebro.jpg

• O Ômega 3 é um nutriente essencial para o funcionamento adequado da bainha de mielina, uma estrutura presente nos neurônios que tem a função de proteger a integridade dessas células nervosas e participar do processo de envio de mensagens através dos neurotransmissores. • O Ômega 3 cria um ambiente ideal para a troca rápida de mensagens entre as células do nosso cérebro. Se o cérebro pára de receber Ômega 3, procura se adaptar a essa deficiência. Como conseqüência, fica “preguiçoso” e as respostas passam a ser mais lentas. A repetição desse comportamento faz com que o cérebro passe a encarar esse novo estado como um novo padrão de funcionamento. Os resultados disso são problemas de memória, alterações de humor e dificuldades de aprendizado.

http://maissaude.org/wpcontent/uploads/deep-brain-stimulation.jpg

http://www.proagesaude.com.br/imagens/servicos/Brain%202.96;

LDL Colesterol Ruim principal transportador de colesterol; HDL Colesterol Bom retira o colesterol da circulação;

http://veja.abril.com.br/011106/imagens/saude1.gif

http://4.bp.blogspot.com/_c8MjA4k9Fs/StuWlB2OLvI/AAAAAAAAA Bg/7SSQD0pGNmM/s320/cora%C3%A7% C3%A3o+e+c%C3%A9rebro.jpg

Os nutricionistas afirmam que o Ômega 3 reduz a tendência das plaquetas de gordura se agregarem nas artérias (o que pode provocar aterosclerose e precipitação de ataques cardíacos). Além disso, as gorduras Ômega 3 reduzem os triglicérides, o colesterol e as reações inflamatórias. Os ataques cardíacos acontecem quando um acúmulo de colesterol ruim (LDL), proveniente da ingestão de gorduras ruins na dieta, como, por exemplo, a hidrogenada e saturada, são depositadas e oxidadas nas artérias, provocando uma certa “escamação” da parede do vaso sanguíneo. Quando isso ocorre, o organismo aumenta a liberação de certas proteínas, como a apoproteína A e a fibrina, buscando reparar a lesão instalada. A apoproteína entra em ação para reparar o dano e a fibrina vai se depositando na artéria. Com o tempo, os depósitos de fibrina estreitam o diâmetro das artérias, fazendo com que o coração tenha um débito, aumentando para impulsionar o sangue ao seu destino durante o processo circulatório. Nesse caso, o Ômega 3 evita a fixação e oxidação do LDL na parede das artérias. Diante disso, ocorre uma menor produção de apoproteína A e fibrina que se acumulariam nos vasos”, explicam os nutricionistas.

http://alimentacaosaudavel.files.wordpress.com/2009/02/plaquebuildup_large.jpg

Câncer de Mama

Câncer de Mama

• Câncer é menos comum em comunidades que consomem grandes quantidades de peixes, e a razão parece ser a presença de ômega-3 nos alimentos (grãos e peixe); • Mulheres japonesas , por exemplo , consomem muito peixe, e tem uma baixa taxa de câncer de mama;

http://www.pediatriasaopaulo.usp.br/uplo ad/html/1163/img/02f2.gif

Câncer de Próstata Câncer de Próstata

• Homens que comem peixe com frequência apresentam um risco mais baixo de desenvolver câncer de próstata ; • O EPA e o DHA também modulam a função imune, provavelmente como resultado de seu efeito na produção de Prostaglandina ;

http://marcjosephnutrition.com/blog /wpcontent/uploads/2007/06/prostate_c ancer.jpg

Osteoporose

http://anacharbil.sites.uol.com.br/osteo porose.jpg

Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 de origem vegetal podem ter efeitos protetores sobre a saúde dos ossos, de acordo com pesquisadores da Pennsylvania State University. Normalmente, a maior parte dos ácidos graxos ômega-3 é derivada de plantas, principalmente de óleo de canola e soja. Outras fontes são a linhaça, óleo de linhaça, nozes e óleo de nozes. Foram realizados testes sangüíneos para dois marcadores biológicos da saúde óssea - um indica a formação do osso e outro indica a reabsorção ou destruição do osso. Ao longo da vida, dois diferentes tipos de células - osteoblastos e osteoclastos - constantemente constroem e destroem os ossos. Nesse processo, eles produzem compostos químicos que os pesquisadores podem medir no sangue. Esse processo permite que ossos fraturados se recuperem e os ossos permaneçam fortes, mas se mais osso é destruído do que produzido, ocorre à osteoporose.

Osteoporose

Os biomarcadores para reabsorção do osso, Ntelopeptídeos, diminuíram significativamente durante a dieta ALA (ω-3) e marginalmente durante a dieta LA (ω-6), comparados com a dieta americana padrão. Níveis de fosfatases alcalinas específicas de ossos, uma medida da formação do osso, não foram afetados pelas dietas. "Se menos osso está sendo reabsorvido e a mesma quantidade de osso está sendo criado, então existe um saldo positivo para a saúde óssea", disse Dra. Rebecca Corwin, professora associada de nutrição. Alguns cientistas acreditam que a proporção de ômega-6 e ômega-3 é um importante fator.

http://www.senado.gov.br/sf/senado/portaldo servidor/jornal/Jornal87/Imagens/Osteoporose 3.jpg

Nutrientes contra Parkinson e Alzheimer

Invista no ômega-3, presente nas sementes de linhaça. Um estudo da Universidade Laval, no Canadá, comprova: esse nutriente reduz os riscos do mal de Parkinson, caracterizado pela morte de neurônios que produzem o neurotransmissor dopamina. O ômega-3 dispara mecanismos antioxidativos que protegem essas células, diz Frederic Calon, um dos autores do trabalho. Já pesquisadores da Universidade da Califórnia observaram que um tipo específico de ômega-3, identificado pela sigla DHA encontrado nas fontes já citadas dessa gordura , previne Alzheimer. O http://www.toonpool.com/user/243/ DHA aumenta a fabricação de uma proteína files/alzheimer_85735.jpg que, em baixos níveis, contribui para a doença, justifica o líder do estudo, Greg Cole.

Câncer no Intestino A forma pura do ômega 3, a chamada "gordura boa" encontrada em certos tipos de peixe e óleos de nozes, reduz perigosos pólipos em pessoas propensas a câncer de intestino, informou um estudo publicado na quinta-feira. Cinquenta pacientes foram envolvidos na pesquisa, todos com mutações genéticas que incentivavam o desenvolvimento de pólipos que crescem no intestino e podem se desenvolver para tumores, tornando necessárias remoções de grandes partes do intestino. Na pesquisa, 28 pacientes foram aleatoriamente incluídos em um grupo que recebeu uma dose diária de dois gramas de uma nova e altamente pura forma de ômega 3, enquanto o outro grupo, de 27 pessoas, recebeu um placebo. Após 6 meses, o número de pólipos aumentou em cerca de 10% dos pacientes que tomaram o placebo, mas caiu 12% nos que ingeriam as cápsulas de ômega 3, totalizando uma diferença de mais de 22%. Além disso, o tamanho dos pólipos aumentou em 17% no grupo placebo, enquanto diminuiu em 12,5% no grupo ômega 3, uma diferença de quase 30%. Os resultados são similares aos produzidos por uma droga chamada celecoxib, comercializada com o nome de Celebrex, utilizada para inibir pólipos em pacientes geneticamente vulneráveis. Entretanto, celecoxib produziu efeitos colaterais cardiovasculares em pacientes mais idosos. Já as cápsulas de ômega 3 - também chamado de eicosapentaeonic acid, ou EPA - foram "muito bem toleradas", disseram os médicos. A pesquisa foi publicada no site da Gut, revista da Associação Médica Britânica (BMA).

Depressão (desordem bipolar)

http://blogdadieta.com.br/wpcontent/uploads/2009/09/depressao.jpg http://www.vital500.com.br/wpcontent/uploads/2010/01/depressao1.jpg http://www.blogbebes.com.pt/wp-content/uploads/Posparto/depresion2.jpg

• Pelo menos 4 estudos demonstraram que pessoas com depressão tem menores níveis de ácidos graxos ômega-3 no sangue; • Uma pesquisa publicada pelo General Psychiatry (199; 56:407-412), reportou os resultados de um estudo no qual pessoas com forte depressão( desordem bipolar), foram tratadas com óleo de peixe ômega-3 (10g/dia). Ao grupo controle foi azeite de oliva. Depois de 4 meses o teste foi encerrado porque o grupo que tomou o óleo de peixe melhorou tanto que teria sido anti-ético continuar negando os mesmos benefícios ao grupo placebo; • Fabricação de Dopamina (Equilíbrio Emocional); • Fabricação de Serotonina (Relaxamento e Prazer);

Reduz a inflamação nos músculos e articulações para acelerar a recuperação; Mantém a saúde e estrutura de tecidos de conexões e juntas; Ajuda na manutenção dos níveis de testosterona para um ótimo desenvolvimento muscular; Diminui os níveis de triglicerídeos, o que reduz os riscos de doenças do coração;

http://logon.prozis.pt/images/exerci cio_cerebro.jpg

http://www.abril.com.br/imagem/caminh ada-idoso-saude-436.jpg

http://img.alibaba.com/photo/247336972/Omega_ 3_soft_gel_capsules_health_food_.jpg http://www.evita.com.br/produtos/Omega_3_Fis h_Oil_Natures_Bounty_det.jpg http://www.prozis.com/br/images/xcore-omega3-1000-120caps.jpg

Apesar de os benefícios do Ômega 3 serem comprovados cientificamente, seu consumo numa dosagem muito além daquela encontrada nos peixes preocupa os pesquisadores, pois ainda não se sabe que efeitos essas altas doses podem ter no organismo a longo prazo. Atualmente ele é largamente comercializado nas farmácias na sua forma concentrada em cápsulas. Segundo a professora, isso é uma prática no mínimo arriscada, pois a ciência ainda não pode assegurar se esse consumo exagerado é saudável para o organismo. “Em qualquer farmácia você encontrará montes de frascos, cápsulas, em dosagens muito altas. É preocupante para nós saber se isso, consumido de forma crônica e em alta dosagem, vai trazer problemas para a pessoa no futuro” alerta. ”O Ômega 3 também aumenta o colesterol nas suas duas frações: HDL e LDL. Ele reduz bastante os triglicerídeos. É uma coisa que as pessoas confundem bastante: muitas pessoas acham que ele reduz o colesterol. E não reduz! Ao contrário, até aumenta”, enfatiza Inar.

Ao final podemos concluir que com resultados tão satisfatórios, o ácido alfa linolênico vai conquistando um papel importante na nutrição humana e por conseguinte, vai garantindo seu lugar na dieta de milhões de pessoas à cada dia. Mas, como todo componente de uma dieta nutricional, o mesmo deve ser consumido em dosagens equilibradas. Do contrário não trará os resultados benéficos esperados.



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http://www.corpoperfeito.com.br/artigo/VisualizacaoArtigo.aspx?IdArti go=25 http://www.sitemedico.com.br/sm/materias/index.php?mat=537 http://www4.usp.br/index.php/institucional/15156 http://www.kenposports.com.br/dica.php?c=7 http://saude.abril.com.br/edicoes/0303/nutricao/conteudo_352137.shtml http://www.drashirleydecampos.com.br/noticias/18271 http://www.formosaportal.com.br/artigos/saude/voce-sabe-osbeneficios-do-omega-3 http://noticias.terra.com.br/ciencia/noticias/0,,OI4328917-EI8147,00Omega+diminui+risco+de+cancer+de+intestino+diz+pesquisa.html http://emedix.uol.com.br/not/not2007/07fev19med-nj-pd-omega3.php http://saude.abril.com.br/edicoes/0300/nutricao/conteudo_288835.shtml http://saude.abril.com.br/edicoes/0295/nutricao/conteudo_289353.shtml Usberco e Salvador; Química 3: Química Orgânica. Ed.: Saraiva. 6º edição reformada e ampliada – 2000. Av. Marquês de São Vicente, 1697 – CEP 01139-904 – Barra Funda – São Paulo – SP.

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http://santafashion.com/blog/index.php?option=com_content&view=article&id=1 1:linhaca&catid=14:alimentacao&Itemid=26 http://www.cems.com.br/nutricao/?p=255 http://4.bp.blogspot.com/_8EhaY_gjdf0/StgJs8La7uI/AAAAAAAAFbc/06avriW0 iQU/s1600-h/lin.jpg http://img.alibaba.com/photo/247336972/Omega_3_soft_gel_capsules_health_foo d_.jpg http://4.bp.blogspot.com/_c8MjA4k9Fs/StuWlB2OLvI/AAAAAAAAABg/7SSQD0pGNmM/s320/cora%C3% A7%C3%A3o+e+c%C3%A9rebro.jpg http://www.proagesaude.com.br/imagens/servicos/Brain%202.jpg http://maissaude.org/wp-content/uploads/deep-brain-stimulation.jpg http://www.sitedecuriosidades.com/im/g/FE9D2.jpghttp://emedix.uol.com.br/not/not

2007/07fev19med-nj-pd-omega3.php http://www.willyvirtual.com.br/images/noticias/e0fa3bc052a3be746b46f81f6460d 6b5.jpg http://www.ruralbioenergia.com.br/default.asp?tipo=1&secao=linhaca.asp http://www.clicrbs.com.br/blog/fotos/258273post_foto.jpg http://drpaulomaciel.com.br/wp-content/uploads/2009/09/soy.jpg http://www.terrastock.com.br/images/full/B5741.JPG http://wp.clicrbs.com.br/vidasaudavel/files/2010/02/1128516698.jpg

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The inverse relation. between fish consumption and 20-year mortality from coronary heart disease. The. New England Journal of Medicine, 312(19): 156-161.

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