Kiểm tra lần 1 (30 phút) • Trình bày cơ chế phản ứng ? Giải thích ảnh hưởng của tác nhân nucleophin, nhiệt độ, dung môi ?

HẾT!

ANCOL, PHENOL, ETE, EPOXIT TS. HỒ VIỆT ĐỨC BM. HÓA DƯỢC – HÓA DƯỢC – HÓA HỮU CƠ

1. Phương pháp Tổng hợp • Thế nucleophin vào dẫn xuất halogen

• Tổng hợp từ alkene

Tổng hợp bằng tác nhân Grinard Hợp chất cơ magie

• Hợp chất cơ kim có cacbon có tính nucleophin rất thích hợp cho phản ứng thế SN1, SN2

Tác nhân Grignard

Tác nhân cơ Liti

• Phản ứng của tác nhân Grignard và cơ Liti là phương pháp tốt nhất để xây dựng khung cacbon của phân tử. • Cơ chế của phản ứng cộng tác nhân Grignard • Bước 1: Tác nhân Grignard tấn công vào hợp chất carbonyl tạo thành muối akoxide

• Bước 2: Nước hoặc acid loãng proton hóa alkoxide tạo thánh alcohol

Tạo ancol bậc 1

Tạo ancol bậc 2

Tạo ancol bậc 3

Tạo ancol bậc 3 có 2 nhóm giống nhau

Tạo ancol bậc 1 nhiều hơn 2 C

Tổng hợp ancol bằng pp khử hợp chất cacbonyl

Cơ chế của phản ứng khử hợp chất carbonyl • Phản ứng 1: Ion hydride tấn công vào carbon của nhóm C=O, tạo thành alkoxide

• Phản ứng 2: Proton hóa alkoxide bởi nước hoặc acid loãng

Xác định cấu trúc của các chất A-G, kể cả hóa lập thể

Xác định cấu trúc của các chất A-K

 Disiamylborane (bis(1,2-dimethylpropyl)borane) là một cơ borane được sử dụng trong tổng hợp.  Được dùng trong phản ứng cộng nước vào alkyne cuối mạch tạo

thành aldehide, thông qua phản ứng cộng ngược quy tắc Markovnikov

2. Phản ứng • Một số loại phản ứng của alcol

2.1. Phản ứng oxy hóa • A) Oxy hóa ancol bậc 2

• B) Oxy hóa ancol bậc 1: • Khó dừng lại ở andehit

• Muốn dùng ở andehit cần dùng pyridine chlorochromate (PCC):

• Sự oxy hóa sinh học của ancol: Gan tạo enzyme “alcohol dehydrogenase” (ADH) để khử độc ancol

NAD: nicotinamide adenine dinucleotide

Tiếp đó, enzym aldehyde dehydrogenase (ALDH) xúc tác cho phản ứng oxh andehit thành axit:

2.2. Ancol là tác nhân Nu-, E+

• Nhược điểm proton hóa ???

• Sự tạo thành tosylate

Phản ứng của ancol với axit

• Phản ứng với tác nhân Lucas (HCl/ZnCl2) + ancol bậc 2, 3 => SN1 + ancol bậc 1 => SN2

• => ứng dụng để nhận biết các ancol có bậc khác nhau

Giải thích các sản phẩm thu được trong phản ứng của ancol với tác nhân Lucas

Phản ứng của ancol với PX3, PX5, SOCl2

Phản ứng dehydrat hóa

Chuyển vị Pinacol

Phân cắt bằng HIO4

• => phân tích đường