2 ELS GLÚCIDS

1. Els glúcids: Concepte i classificació. 2. Els monosacàrids 2.1 Les trioses 2.2 Les tetroses 2.3 Les pentoses 2.4 Les hexoses 3. L’enllaç O-glucosídic. L’enllaç N-glicosídic. 4. Els oligosacàrids. Els disacàrids 5. Els polisacàrids 5.1 Homopolisacàrids 5.2 Heteropolisacàrids 6. Glúcids associates a altres tipus de molècules 7. Funcions dels glúcids

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

1

1

ELS GLÚCIDS: Concepte i classificació

Concepte de glúcid  Els glúcids són biomolècules formades bàsicament per carboni (C), hidrogen (H) i oxigen (O), en una proporció semblant a CnH2nOn, és a dir, (CH2O)n Se’ls sol anomenar hidrats de carboni o carbohidrats. En realitat. aquest nom es poc apropiat, ja que no es tracta d’àtoms de carboni hidratats, és a dir enllaçats a molècules d’aigua, sinó d’àtoms de carboni units a grups alcohòlics ( OH), també anomenats radicals hidroxil, i a radicals hidrogen (H). EI nom glúcid deriva de la paraula grega glykys. que significa “dolç”.  En tots els glúcids sempre hi ha un grup carbonil. Es a dir, un carboni unit a un oxigen mitjançant un doble enllaç. El grup carbonil pot ser un grup aldehid —CHO), o un grup cetònic ( C=O ).  Així doncs, els glúcids es poden definir com a polihidroxialdehids o polihidroxicetones.  Els glúcids poden sofrir processos d’aminació, incorporació de grups amino (—NH 2) i d’esterificació amb àcids, com ara l’àcid sulfúric (H 2SO4) o l’àcid fosfòric (H 3PO4). Així doncs poden contenir àtoms de nitrogen (N), sofre (S) i fòsfor (P), però sense que aquests siguin essencials en la seva constitució.

Classificació dels glúcids Els glúcids es classifiquen segons el nombre de cadenes polihidroxialdehídiques o polihidroxicetòniques que continguin. Se’n distingeixen els tipus següents: • Monosacàrids. Són els glúcids que estan constituïts per una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica. • Oligosacàrids. Són els glúcids estan formats per la unió de dos a monosacàrids. EIs mes importants els disacàrids (unió de monosacàrids).

que deu són dos

• Polisacàrids. Són els glúcids formats per la unió de més de deu monosacàrids. A més d’aquests tres grups, hi ha els compostos formats per la unió de glúcids i altres substàncies no glucídiques.

2

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

2

ELS MONOSACÀRIDS

Definició Els monosacàrid són glúcids constituïts per una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica. Per això no es poden descompondre per hidròlisi. S’anomenen afegint la terminació —osa al nombre de carbonis: per exemple, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc.

Propietats a) Propietats físiques -

Són sòlids cristal·lins. No hidrolizables De color blanc De gust dolç. Hidrosolubles. La solubilitat en aigua és deguda al fet que tant els radicals hidroxil (-OH) com el radicals hidrogen (-H) presenten una elevada polaritat elèctrica i per això estableixen forces d’atracció elèctrica amb les molècules d’aigua, que també són polars.

b) Propietats químiques -

Els glúcids son capaços d’oxidar-se, és a dir, de perdre electrons, davant d’altres substàncies que quan els accepten es redueixen. Per aquesta raó, són la font bàsica de les cèl.lules.

-

Una altra propietat química dels glúcids és la capacitat que tenen per associar-se amb grups amino (-NH2)

2.1 LES TRIOSES Són glúcids formats per tres àtoms de carboni. La fórmula empírica de totes dues és C3H6O3 Hi ha dues trioses: una que té un grup aldehid i una altra que té un grup cetònic. L’aldotriosa s’anomena gliceraldehid, i la cetotriosa s’anomena dihidroxiacetona. No es troben lliures en grans quantitats a la naturalesa, però són abundants a l’interior de la cèl·lula, ja que són metabòlits intermedis de la degradació de la glucosa.

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

3

Estructura i isomeries Isòmers espacials o estereoisòmers L’estructura molecular dels sucres més petits, com les trioses es poden descriure mitjançant la representació lineal o projecció de Fischer. El carboni 2 del gliceraldehid és un carboni asimètric. Tots les –oses, excepte la dihidroxiacetona, tenen al menys un carboni asimètric o centre quiral (és a dir que està unit a quatre radicals distints). Això dóna lloc a estereoisòmers o isòmers espacials: els monosacàrids presenten estereoisomeria. -

Si el grup OH va a la dreta del C asimètric el compost és un isòmer D. Si el grup OH va a l’esquerra del C asimètric és un isòmer L

En augmentar el nombre de carboni asimètrics augmenta el nombre d’esteroisòmers, que serà 2n, (n = nombre de carbonis). Quan un monosacàrid té diversos estereoisòmers, tots aquells que tenen el grup OH del carboni més allunyat del grup carbonil a la dreta són de la sèrie D, i els que el tenen a l’esquerra són de la sèrie L. En la naturalesa la majora de sucres són de la forma D.

Enantiòmers

S’anomenen així dos estereoisòmers que són imatge especular un de l’altre . Els enantiòmers corresponen a la mateixa substància, amb les mateixes propietats, manco l’activitat òptica.

Epímers

Dos monosacàrids són epímers quan es diferencien sols en la posició d’un OH d’un carboni. Els epímers són substàncies diferents, amb propietats distintes.

Isomeria òptica La presència de carbonis asimètrics dóna als monosacàrids la propietat de l’activitat òptica. Quan un raig de llum polaritzada hi incideix, es produeix una desviació en el pla de polarització, i el raig refractat sorgeix amb un altre pla de polarització. Si el desvien cap a la dreta, s’anomenen dextrogires i se simbolitzen amb el signe (+). Per exemple, com que el D-gliceraldehid és dextrogir, s’anomena D-(+)- gliceraldehid. Si el desvien cap a l’esquerra, s’anomenen levogires i se simbolitzen amb el signe (- ). No hi ha relació entre tenir estructura D i ser dextrogira, és a dir, una molècula pot tenir estructura D i ser levogira. Les estructures enantiomorfes són, doncs, isòmers òptics. Observa: La dihidroxiacetona no té cap carboni asimètric i, per tant, no presenta activitat òptica.

4

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

2.2 LES TETROSES Són glúcids formats per quatre àtoms de carboni. La fórmula empírica és: C 4H8O4 Hi ha: - Dues aldotetroses, la treosa i l’eritrosa. - Una cetotetrosa, l’eritrulosa La terminació -ulosa és comuna en les cetotetroses i en les cetopentoses. En les aldotetroses hi ha dos carbonis asimètrics. Igual que per als altres monosacàrids, la configuració D o L es determina prenent com a referència el carboni asimètric més allunyat del grup carhonil, que en les aldotetroses és el carboni 3.

2.3 LES PENTOSES Són glúcids amb cinc àtoms de carboni. La fórmula empírica és C 5H10O5 En les aldopentoses, com que hi ha tres carbonis asimètrics (C 2 C3 i C4), hi apareixen vuit possibles estructures moleculars (23= 8). En la naturalesa tan sols se’n troben quatre: - La D-ribosa, en l’àcid ribonucleic - La D-2-desoxiribosa, en l’àcid desoxiribonucleic. - La D-xilosa, que forma part de la fusta. - La L-arabinosa, que és un dels components de la goma aràbiga. Entre les cetopentoses cal esmentar la D-ribulosa, que exerceix un paper important en la fotosíntesi.

2.4 LES HEXOSES Són glúcids amb sis àtoms de carboni. La fórmula empírica és C 6H12O6 Atès que l‘estructura oberta de les hexoses no és lineal, sinó trencada, a causa dels angles que hi ha entre ets enllaços dels carbonis, els primers i els darrers carbonis queden relativament propers. Per això, en dissolució l’estructura lineal generalment es tanca sobre si mateixa i forma un hexàgon, semblant al d’una molècula anomenada piran, o un pentàgon, semblant al d’un molècula anomenada furanGlucosa. És el glúcid més abundant; és l’anomenat sucre de raïm. A la sang es troba en concentracions d’1gram per litre. Forma polímers i dóna lloc a polisacàrids com el midó, el glicogen o la cel·lulosa. En la naturalesa es troba la D-(+)-glucosa, també anomenada per això dextrosa (glúcid dextrogir). Galactosa. Juntament amb la glucosa forma el disacàrid lactosa, propi de la llet. També es troba com a element constitutiu de molts polisacàrids. Mannosa. També és una aldohexosa. Generalment es troba en forma de D-mannosa en alguns teixits vegetals i polimeritzada formant mannans, en bacteris, llevats i plantes superiors. Fructosa. Es una cetohexosa. Es troba en forma de -D-fructofuranosa. Es molt levogira, per la qual cosa també s’anomena levulosa. Es troba lliure a la fruita i, associada amb la glucosa, forma la sacarosa. Al fetge es transforma en glucosa.

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

5

Tetroses

Hexoses

6

Pentoses

Pentoses i hexoses ciclades

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

Representaci�de la serie D d 誕 ldoses i cetoses

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

7

Estructura cíclica i formes anomèriques En la configuració oberta (projecció de Fischer) els sucres presenten un nombre variable de grups hidroxil i un grup aldehid o un grup cetònic. El grup aldehid o cetònic desenvolupa un paper especial: - En primer lloc pot reaccionar amb un hidroxil de la mateixa molècula, formant un anell. - En segon lloc una vegada format aquest anell, aquest carboni pot unir-se a un dels carbonis amb un grup hidroxil d’un altre sucre, formant un disacàrid (com veurem més endavant). Es pot formar enllaços: - Hemiacetal: quan un grup aldehid reacciona amb un grup hidroxil - Hemicetal: quan el grup cetònic reacciona amb un hidroxil

Ambdós casos són enllaços intramoleculars. D’aquesta manera la molècula es tanca formant un anell pentagonal (anomenant furan ) o hexagonal (anomenat piran). Així parlarem de fructofuranosa quan la fructosa està ciclada i de glucopiranosa quan hi està la glucosa. Aquestes formes cícliques reben el nom de fórmules de Haworth. En aquestes fórmules tots els àtoms del polígon estan en el mateix pla i els grups estan cap a la part superior o inferior d’aquest pla. Projeció de Haworth

En la forma cíclica apareix un nou carboni asimèric, el que abans tenia el grup aldehid o cetònic. Aquest carboni es diu anomèric. Sorgeixen així dos nous estereoisòmers o anòmers: -

8

Anòmer  si el grup -OH queda cap a baix (en posició trans respecte al grup CH2OH, és a dir a l’altra banda del pla) Anòmer  si el grup –OH queda cap a dalt (en posició cis respecte del grup CH2OH, és a dir a la mateixa banda del pla)

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

3

L’ENLLAÇ O-GLICOSÍDIC. L’ENLLAÇ N-GLICOSÍDIC

Enllaç O-glicosídic L’enllaç O-glicosídic es forma entre dos –OH de dos monosacàrids i suposa el despreniment d’una molècula d’aigua. Si el primer monosàcàrid és  es formarà un enllaç -glicosídic i si el primer monosacàrid és  es formarà un enllaç -glicosídic.

L’enllaç N-glicosídic El carboni anomèric d’un monosacàrid es pot unir amb l’àtom de nitrògen d’una amina, mitjançant un enllaç N-glicosídic Pràcticament tots els enllaços N-glicosídics tene configuració . Aquests tipus d’enllaç es produeix,per exemple, en els nucleòtids que formen l’ADN i l’ARN. També apareixen a la N-acetilglucosamina (forma part de la quitina dels artròpodes) i l’àcid N-acetilmuràmic (forma part de la paret bacteriana)

4

ELS OLIGOSACÀRIDS. ELS DISACÀRIDS

Els oligosacàrids són polímers formats per entre dos i deu monosacàrids, units per enllaç Oglicosídic Aquests glúcids presenten una gran diversitat. Els oligosacàrids lliures més importants són la inulina i l’oligofructosa, que estan formats per cadenas de fructoses a l’extrem de les quals hi pot haver una glucosa. Es troben a molts de vegetals com ara la ceba, el porro i la carxofa. Altres són els galactooligosacàrids, formats per cadenes de galactosa i presenten a la llet i en alguns vegetals Entre els oligosacàrids cal destacar especialment. Els disacàrids que estan formats per la unió de dos monosacàrids

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

9

Tipus d’enllaç Enllaç monocarbonílic entre el carboni anomèric del primer monosacàrid i un carboni qualsevol no anomèric del segon. Com que queda un carboni anomèric amb l’hemiacetal lliure, continua tenint la capacitat de reduir el reactiu de Fehling; per exemple, la maltosa, la cel.lobiosa i la lactosa. La terminació del nom del primer monosacàrid és –osil la del segon rnonosacàrid és -osa. Enllaç dicarbonílic, si s’establejx entre els dos carbonis anomèrjcs dels dos monosacàrids, amb la qual cosa perd la capacitat de reduir el licor de Fehling; per exemple, la sacarosa. La terminació del nom del primer monosacàrid és -osil i la del segon monosacàrid és -òsid. L’enllaç O-glicosídic s’anomena -glicosídic si el primer monosacàrid és “” i s’anomena glicosídic si el primer monosacàrid és “”. L’enllaç entre carbonis s’indica mitjançant un parèntesi i una fletxa. Per exemple (1-4) significa que es tracta d’un enllaç -glicosídic entre el primer carboni del primer monosacàrid i el quart del segon monosacàrid.

Propietats Els disacàrids prèsenten les següents propietats: - Dolços. - Solubles en aigua. - Cristal.lins. - Hidrolitzables amb enzims o àcids calents. - Reductors quan el carboni anomèric d’algun d’ells no està implicat en l’enllaç. La capacitat reductora es deu a que el grup aldehid o cetònic es pot oxidar

10

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

Disacàrids d’interès Maltosa: Disacárid format per dues molecules de D- glucopiranosa. La primera sempre és  i la segona pot ser  o , tot i que predomina la . L’enllaç és  (1-4). És un producte intermedi de la degradació del midó durant la digestió. També es troba al gra germinat de l’ordi, que s’empra per a la fabricació de cervesa. Isomaltosa: Format per dues molècules de glucosa unides per enllaç  (1-6) . No es troba lliure a la naturalesa, s’obté per hidròlisi de l’amilopectina del glicògen. Cel.lobiosa: Està constituïda per unió (1-4) de dues molècules de -D-glucopiranosa. No es troba lliure en la naturalesa. S’obté per hidròlisi de la cel.lulosa. Lactosa: Formada per una molècula de D-galactopiranosa (de configuració ) i una de Dglucopiranosa (que pot ser configuració  o ), mitjançant enllaç  (1-4) És el sucre de la llet dels mamífers. Durant la digestió s’hidrolitza per l’enzim lactasa. Algunes persones, amb l’edat, perden la capacitat de produir lactasa i no poden hidrolitzar la lactosa (intolerància a la lactosa) Sacarosa: Consta d’una molècula de D-glucopiranosa i una altra de D-fructofuranosa unides mitjançant un enllaç (1-2). És l’unic disacàrid no reductor, ja que els dos carbonis anomèrics estan implicats en l’enllaç. És el sucre de taula. S’obté de la canya de sucre i de la remolatxa sucrera.

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

11

5

ELS POLISACÀRIDS

Els polisacàrids estan formats per la unió de molts monosacàrids (pot variar d’onze a uns quants milers) per mitjà de l’enllaç O-glicosídic, amb la pèrdua consegüent d’una molècula d’ aigua per cadascun dels enllaços.

Propietats: -

Tenen pesos moleculars molt elevats. No tenen gust dolç. Poden ser insolubles, com la cel·lulosa, o formar dispersions col.loidals, com el midó No són capaços de reduir el reactiu de Fehling. Poden exercir funcions estructurals o de reserva energètica. Els polisacàrids que tan una funció estructural presenten enllaç -glicosídic. i els que duen a terme una funció de reserva energètica presenten enllaç -glicosídic.

5.1 HOMOPOLISACÀRIDS: Composts per un sol tipus de monosacàrids.

Midó El midó és el polisacàrid de reserva propi dels vegetals. Els dipòsits de midó es troben a les llavors i als tubercles com la patata o el moniato. El midó procedeix de la fotosíntesi i s’acumula en grànuls dins els amiloplasts. El midó està format per milers de molècules de glucosa, així, com que no es troben dissoltes en el citoplasma, no influeixen en la pressió osmòtica interna i constitueixen una gran reserva d’energia que ocupa poc volum El midó està format per dos polímers: Amilosa. (constitueix el 30 % del midó) És un polímer de maltoses unides per enllaços (1-4). Té una estructura lineal i adopta una disposició helicoïdal amb 6 glucoses per volta. Amb el iode es tenyeix de color blau negrós. Per hidròlisi amb àcids o per l’acció de l’enzim -amilasa en els animals (saliva i suc pancreàtic) o de la -amilasa, propia de les llavors, dóna lloc primer a un polisacànid més petit anomenat dextrina i després a maltosa. La -amilasa actua sobre qualsevol punt separant maltoses, mentre que la -amilasa tan sols separa maltoses, d’una en una, a partir de l’extrem no reductor. La maltosa, després, gràcies a l’acció de l’enzim maltasa, passa a D-glucosa. Amilopectina. (Constitueix el 70 % del midó) Està constituïda per un polímer de maltoses unides per mitjà d’enllaços (1-> 4), però cada 25 0 30 unitats de glucosa apareixen ramificacions (1-6). Amb el iode es tenyeix de vermell fosc . Per hidròlisi amb la -amilasa o amb la -amilasa apareixen molècules de maltosa i els nuclis de ramificació que, com que posseeixen enllaços (1-6), són inatacables per aquests enzims. Aquests nuclis reben el nom de dextrines límit, sobre els quals tan sols actua l’enzim R-desramificador (glucosidasa). Després de l’acció de la maltasa, finalment s’obté la glucosa .

12

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

El glicògen El glicogen és el polisacàrid propi dels animals. Es troba abundantment al fetge i als músculs. Forma dispersions col.loïdals a l’interior de la cel.lula. El glicogen, igual que l’amilopectina, està constituït per polímers de maltoses unides ver mitjà d’enllaços (1-4), amb ramificacions en posició (1-6) però amb més abundància de branques. Aquestes apareixen, aproximadament, cada vuit o deu glucoses. Amb el iode es tenyeix de vermell fosc. Els enzims amilases sobre el glicogen donen maltoses i dextrina límit. Després, per mitjà dels enzims R—desramificadors i les maltases, s’obté glucosa

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

13

La cel.lulosa La cel·lulosa és un polisacàrid amb funció esquelètica propi dels vegetals. Es l’element més important de la paret cel·lular. Les fibres vegetals (cotó, lli, cànem, espart, etc.) i l’interior del tronc dels arbres estan formats bàsicament per parets cel.lulòsiques de cèl·lules mortes. El cotó és gairebé cel·lulosa pura La cel·lulosa és un polímer de -D-glucosa unides per enllaços (1- 4) que li dóna una gran resistència. Aquests polímers formen cadenes lineals, no ramificades, que es poden disposar paral·lelament. Per fer-ho, els grups –OH de les glucoses de cada cadena estableixen enllaços d’hidrogen amb els de la cadena contigua formant microfiblil.les. Les miofibril.les s’uneixen i formen fibril.les, que a la vegada s’uneixen i formen fibres, ja visibles a ull nu. Les fibres són molt rígides i insolubles en aigua. La peculiaritat de l’enllaç  fa que la cel.lulosa sigui inatacable pels enzims digestius humans per això, aquest polisacárid no té interès alimentari per a l’ésser humà. Malgrat això és important en la dieta, atès que la fibra vegetal, estimula l’intestí i facilita la defecació. Molts microorganismes i alguns invertebrats excepcionals (el Lepisma saccharina o peixet de plata, i el Teredo navalis o mol.lusc trepador de fusta) són capaços de secretar cel·lulases. Els insectes xilofags, com els tèrmits, i els herbívors remugants (vaca, ovella. cabra. camell) aprofiten la cel·lulosa gràcies als microorganismes simbiòtics del tracte digestiu, que produeixen cel·lulases. Els remugants, com ara la vaca, tenen un estómac voluminós que els serveix com a tanc de fermentació; per això als seus excrements no hi ha restes cel.lulòsiques. En els herhívors no remugants, com ara el cavall sí que n’hi ha.

La quitina Polisacàrid estructural d’alguns animals i fongs. Forma l’exoesquelet en artròpodes i les parets cel·lulars dels fongs. És un polímer no ramificat de la Nacetilglucosamina amb enllaços  (1-4)

14

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

5.2 ELS HETEROPOLISACÀRIDS Els heteropolisacàrids són substàncies que per hidròlisi donen lloc a uns quants tipus diferents de monosacàrids o de derivats d’aquests. Els més importants: Pectina: Es troba a la paret cel·lular dels teixits vegetals. Abunda a la poma, la pera, etc. Té una gran capacitat gelificant que s’aprofita per a preparar melmelades. Agar: S’extreu de les algues. S’utilitza en microbiologia per a preparar cultius i també en alimentació com a gelificant.. Goma arábiga: És una substància secretada per les plantes que els serveix per tancar les ferides.

6

GLÚCIDS ASSOCIATS A ALTRES TIPUS DE MOL·LÈCULES

Els heteròsids Resulten de la unió d’un monosacàrid, o d’un petit oligosacànid, amb una molècula o grup de molècules no glucídiques, també de baix pes molecular, anomenades aglicona. Exemples: - La digitalina, que s’utilitza en el tractament de malalties vasculars - Els antocianòsids, responsables del color de les flors. - Els nucleòtids, derivats de la ribosa i de la desoxirribosa. que formen els àcids nucleics, etc.

Els peptidoglicans Els peptidoglicans o mureïna resulten de la unió de cadenes d’heteropolisacàrids per mitjà de petits oligopèptids. Constitueixen la paret bacteriana. L’heteropolisacàrid és el polímer de N-acetilglucosamina (NAG) i d’àcid N-acetilmuràmic (NAM).

Els proteoglicans Són molècules formades por una gran fracció de polisacàrids (aproximadament el 80 % de la molècula), i una petita fracció proteica (aproximadament el 20 %). Exemples: - Àcid hialurònic i sulfats de condroïtina que es troben als teixits conjuntius, cartilaginosos i ossis. - Heparina que impedeix la coagulació de la sang.

Les glicoproteïnes Són molècules formades per una petita fracció glucídica (generalment el 5 % o, com a màxim el 40 %) i una gran fracció proteica. Exemples: - Mucines de secreció, com les salivals. - Glicoproteïnes de la sang (protombina, immunoglogulines...) - Hormones gonadotròpiques

EIs glicolípids Constituïts por monosacàrids o oligosacàrids units a lípids. Generalment es troben a la membrana cel·lular

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

15

7

FUNCIONS DELS GLÚCIDS

Els glúcids son un dels quatre principis immediats orgànics dels éssers vius. La proporció en les plantes és molt més gran que en els animals. En les plantes constitueixen el principal component orgànics forma directament en la fotosíntesi. En els éssers vius fan dues funcions principals: Energètica i estructural.

Funció energètica: El glúcid més important és la glucosa, ja que és el monosacàrid més abundant en el medi intern, pot travessar la membrana plasmàtica sense necessitat de ser transformat en molècules més petites. A partir d’un gram de glucosa i per mitjà de reaccions catabòliques successives de la respiració aeròbica és poden obtenir 4,3 kcal. i

El midó, el glicògen, etc. (formats per enllaços alfa) són formes d’emmagatzement de glucosa. El midó, per exemple, permet acumular molècules de glucoses sense que això impliqui un increment en la concentració del medi intern cel.lula.

Funció estructural: Cal destacar la importància de l’enllaç -glicosídic que possibilita estructures moleculars molt estables, perque la major part dels organismes no tenen enzims capaços de trencar-lo. Entre els glúcids estructurals detacam: - La cel·lulosa en els vegetals. - La quitina en els artròpodes. - La ribosa i desoxiribosa en els àcids nucleics de tots els éssers vius. - Els peptidoglicans en els bacteris. - La condroïtina en ossos cartílags, etc.

Especificitat en la mebrana plasmàtica Les glicoproteïnes i els glicolípids de la membrana plasmàtica contribueixen a la selecció de determinades substàncies que poden entrar a la cèl.lula (ho veurem més endavant)

Principis actius de plantes medicinals Són molècules en que els glúcids estan units a molècules com alcohol, fenol, etc. S’utilitzen ben sovint en l’elaboració de medicaments però en dosis inadequades poder resultar tòxiques. - Cardiotònics. Com la digitalina, que actua sobre el múscul cardíac. - Cianogenètics. Alliberen àcid cianhídric d’efecte morta. Apareix per exemple a la llavor d’ametlles amargues - Glicirizina. Té efecte espectorant i antiinflamatori. Es troba a l’arrel de la regalíssia. - Antracènics. Tenen efectes laxants. - Tanòsids. Tenen propietats astringents i adobants.

Altres funcions Unes altres funcions específiques de determinats glúcids són, per exemple: - La d’antibiòtic (estreptomicina). - La de vitamina (vitamina C) - L’anticoagulant (heparina). - L‘hormonal (hormones gonadotropes). - L‘enzimàtica (juntament amb proteïnes formen les ribonucleases) - La immunològica (les glicoproteïnes de la membrana constitueixen antígens i d’altra banda, les immunoglobulines o anticossos estan formades, en part per glúcids).

16

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

COMPLEMENTS. Derivads de monosacàrids

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

17

ACTIVITATS. Tema 2: Els glúcids

-

QÜESTIONARI 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 12)

És dextrogira la dihidroxiacetona? És possible deduir si la D-eritrosa és levogira o dextrògira? Escriu la fórmula de la D-glucosa i de la L-glucosa. Escriu un exemple de dos monosacàris epímers i dos monosacàrids enantiòmers Escriu la ciclació de la D-galactosa fins arribar a la -D-galactopiranosa Per què la sacarosa no és reductora i els altres disacàrids que hem vist sí? Formula el disacàrid resultant de la unió d’una molècula de -D-glucosa i una molècula de -D-glucosa amb enllaç 1,4 Per què les cèl·lules no emmagatzemen glucosa com a reserva energètica? Quina diferència hi ha entre els enzims amilases i els enzims R-desramificadors? Quina diferència hi ha entre la -amilasa i la -amilasa? Quin tipus d’enllaç presenten la cel.lulosa i la quitina? Per què? Quina fórmula empírica té un polisacàrid que està format per 100 glucoses? Defineix: a) Estereoisòmers, b) Enantiomorfes, c) Epímers, d) Isomeria òptica e) Anòmers

INVESTIGA 1) Tenim al laboratori tres pots de glúcids amb les etiquetes esborrades. Sabem que una d’elles és glucosa, l’altre sacarosa i l’altre midó. Determina un procés experimental per esbrinar quin glúcid hi ha en cada pot

18

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

TEST 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 39 40

Els glúcids són biomolècules formades per carboni, hidrogen i oxigen. Una molècula d’un glúcid té una proporció de C2nHnO2n. Tots els glúcids sempre tenen un grup carbonil. Els monosacàrids es poden descompondre per hidròlisi. Els monosacàrids no s’oxiden ni perden electrons. Un L-gliceraldehid és aquell, l’àtom de carboni asimètric del qual té el grup OH a l’esquerre. Si les molècules d’un monosacàrid desvien el raig de llum polaritzat cap a la dreta s’anomenen levogires. Hi ha una relació entre que la molècula tengui una estructura D i sigui dextrogira. La treosa, l’eritrosa i la eritrulosa són exemples de trioses. La glucosa, la mannosa, la galactosa i la fructosa són hexoses. La glucosa té una funció bàsicament estructural. La D-(+)-glucosa també s’anomena dextrosa Quan una molècula de glucosa es cicle adquireix la forma d’un pentàgon. La mannosa la trobam als teixits vegetals, bacteris i llevats La fructosa i la glucosa són monosacàrids. La lactosa és un disacàrid Els monosacàrids s’uneixen mitjançant l’enllaç monocarbonílic o l’enllaç dicarbonílic. Tots els polisacàrids són solubles en aigua La isomaltosa és un disacàrid molt important degut a la seva abundància a la natura. Els polisacàrids estan formats per la unió de molts monosacàrids mitjançant l’enllaç N-glicosídic. Els polisacàrids no són capaços de reduir el reactiu de Fehling. Els homopolisacàrids tenen una funció estructural o una funció de reserva energètica. El midó és el polisacàrid de reserva propi del animals. El midó constitueix una gran reserva energètica que ocupa poc volum. L’ amilosa té una estructura ramificada. L’amilopectina té una estructura helicoïdal. El glicogen és el polisacàrid propi dels animals. La cel·lulosa és un polisacàrid amb dues funcions: estructural i de reserva. La cel·lulosa no té interès alimentari per l’home L’agar-agar és una substància que s’extreu de les algues. Els heteròsids són la unió d’un monosacàrid amb una molècula o grup de molècules no glicosídiques. Els pectidoglicans resulten de la unió de cadenes d’heteropolisacàrids mitjançant petits oligopèptids de pocs aminoàcids. Els pectidoglicans constitueixen la paret bacteriana. Els proteoglicans són molècules formades per una gran fracció de polisacàrids anomenats glicosaminglicans i una petita fracció proteica. La desoxirribosa és una pentosa La maltosa forma part de la cel.lulosa Les glicoproteïnes són molècules formades per una petita fracció glucídica i una gran fracció proteica. Els glicolípids estan constituïts per polisacàrids units a lípids. La quitina és un polisacàrid que forma part de l’exoesquelet dels artròpodes

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

19

COMPLETA 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

20

Monoscàrids de 4 carbonis Els glúcids són. biomolècules formades per carboni, hydrogen i …. La terminació dels monosacàrids és... En els glúcids sempre hi ha un grup... Si situam a dalt el grup aldehid i miram el carboni, podem distingir dos... Els glúcids formats per 4 àtoms de carboni tenen una cetotetrosa anomenada. Monosacàrids que formen la lactosa Els glúcids formats per la unió de dos a deu monosacàrids s’anomenen La D-ribosa, D-2-desoxiribosa, la D-xilosa, la L-arabinosa i la D-ribulosa són Quins són els principals tipus d’associació entre glúcids i altres tipus de molècules? Monosacàrids que formen la sacarosa Enllaç entre un grup cetònic i un hidroxil Els proteoglicans són molècules formades per una fracció de polisacàrids i una altra de proteica. Quin tant per cent tenen cada una? Quan les hexoses es tanquen sobre si mateixes formant un hexagon, aquesta figura també és anomenada El glúcid propi de la llet és: La glucosa és una aldohexosa / cetohexosa L’unió d’un aldehid amb un alcohol en la molècula de glucosa, s’anomena Els glúcids amb sis àtoms de carboni s’anomenen... La ciclació de la D-glucosa mitjançant la formació d’un hemiacetal combinant un grup aldehid amb un grup alcoholic s’anomena Projecció... La fructosa és molt levogira, per això també s’anomena Quan el grup alcohòlic està en posició trans (a l’altra banda del pla d’on es troba el –CH2OH) s’anomena anòmer...

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

RECURSOS DIDÀCTICS RECURS

DESCRIPCIÓ

COMPLEMENTS COMPLEMENTS COMPLEMENTS

Edulcorants Proves bioquimiques Grups funcionals

SIMULACIONS SIMULACIÓNS SIMULACIONS

Ciclació de la glucosa Formació de la lactosa Formació de la sacarosa

ACTIVITATS ACTIVITATS ACTIVITATS

Activitats diverses Inclou preguntes PAAU Test

PRESENTACIÓ PRESENTACIÓ

FONT

Vicens Vives Santillana Educastur A partir de materials de l’UAB UAH

IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau

21